La Fortaleza Real de San Felipe constituye uno de los elementos más emblemáticos de la ciudad. Su construcción en 1592 obedece tanto a un interés defensivo como a la protección de intereses comerciales derivados del intenso tráfico marítimo del puerto de Ribera Grande, antiguo nombre de Cidade Velha.

Tipológicamente responde a la serie de recintos fortificados que se levantan durante el reinado de Felipe II a partir de 1580, momento en que el monarca es coronado rey de Portugal. La traza del recinto es de época filipina atribuyéndose el proyecto a Filipo Terzi y su ejecución a Joâo Nunes. Su forma presenta la clásica figura estrellada que responde al esquema de fortaleza bajorenacentista y barroca.

Destaca la perfecta realización y la maestría a la hora de la inserción del conjunto en el medio natural y geográfico.

Las obras de rehabilización fueron realizadas por la Agencia Española de Cooperación Internacional entre los años 1996 y 2000.

Cidade Velha de Ribeira Grande de Santiago está en la lista indicativa para ser declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO

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